Lấy bối cảnh vào cuối những năm 1990, Hong Geum-bo, một giám sát viên chứng khoán ưu tú ở độ tuổi 30, cải trang thành một nhân viên cấp dưới 20 tuổi tại một công ty chứng khoán nơi phát hiện ra những dòng tiền đáng ngờ.

Một phụ nữ Caribe bị tiết lộ quá khứ bí mật của mình khi hòn đảo của cô bị bọn cướp biển hung ác xâm chiếm.

Đó là năm 1994, năm cuối trung học đang diễn ra với chú gấu bông hôi miệng Ted và người bạn thân nhất của cậu, John Bennett đáng yêu nhưng vụng về. Họ cùng nhau sống trong một ngôi nhà của tầng lớp lao động ở Boston với bố mẹ John (Matty và Susan) và anh họ (Blaire). Matty là một người Bostonian cổ xanh, nóng nảy, tự coi mình là ông chủ rõ ràng của ngôi nhà và không thích bất cứ ai thách thức mình, đặc biệt là cô cháu gái có tư tưởng phóng khoáng của mình. Susan tốt bụng, vị tha và gần như ngọt ngào một cách bệnh hoạn khi chăm sóc gia đình. Blaire là một sinh viên đại học thẳng thắn, thường xuyên thấy mình mâu thuẫn với những người thân có tư tưởng truyền thống hơn.